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Callie Shell begleitete Barack Obama seit 2006 und konnte seinen Wahlkampf sowie den Verlauf der Präsidentschaftskandidatur in allen Phasen beobachten. Zunächst bestand das Team aus drei Personen: dem Fahrer, Barack Obama und Callie Shell. So erlebte die Fotografin alle Höhepunkte und Rückschläge der Kampagne und wurde bald zu einem „Teil der Familie“. Diese besondere Vertrautheit erlaubte ihr einen Zugang, der keinen anderen Pressefotografen gewährt wurde.